Durante la prima metà del Trecento l’orgogliosa Repubblica di Siena raggiunge l’apogeo della fortuna economica.
La città è stupenda. Vede crescere edifici spettacolari come il Duomo, il Palazzo Pubblico e i vasti conventi dei nuovi ordini religiosi, si dota di un efficiente sistema idraulico, si espande armoniosamente lungo i crinali delle colline. La generale volontà di riorganizzare, pianificare, abbellire la città dà forma a un contesto urbano compatto, grazie anche a pionieristici provvedimenti di arredo urbano, come per esempio l’obbligo di dotare di bifore con colonnine di marmo tutti gli edifici prospicienti piazza del Campo. Passata indenne, come un vascello di pietra e mattoni, attraverso i marosi del tempo, la Siena trecentesca si specchia anche nei capolavori della sua importante e originalissima scuola pittorica. Ai pittori vengono affidati incarichi di esplicito contenuto politico: una rivoluzionaria strategia dell’immagine che celebra l’attività del governo cittadino e riveste di arte molti aspetti della vita pubblica, comprese perfino le copertine dei registri delle tasse. E’ questo lo straordinario contesto storico-culturale al quale appartengono gli affreschi delle Allegorie del Buono e del Cattivo Governo, dipinti da Ambrogio Lorenzetti fra il 1337 e il 1340 nel Palazzo Comunale di Siena, considerati oggi come il più celebre manifesto politico mai dipinto.